Поклонники Кайли Дженнер привыкли видеть ее часто, будь то реалити-шоу «Семейство Кардашьян» или социальные сети звезды, а вот вначале ее романа с актером Тимоти Шаламе их отношения были максимально скрыты от посторонних глаз. Кайли тогда говорила, что научилась различать вещи, которыми можно делиться, и которые следует держать при себе.

Ее избранник Тимоти в этом вопросе был еще более сдержан. Впервые о романе в прессе начали писать с апреля 2023-го. Источники утверждали, что молодые люди «видятся каждую неделю», но в тоже время что все это «несерьезно». Естественно, что у обоих до этого были отношения с другими

Основательница Kylie Cosmetics более шести лет встречалась с рэпером Трэвисом Скоттом, но они решили расстаться в январе 2023 года. И это несмотря на то, что у бывших теперь возлюбленных двое детей: сын Эйр и дочь Сторми. Шаламе же общался с дочерью Мадонны Лурдес Леон, актрисой Лили-Роуз Депп и Эйзос Гонсалес.

Но в прессе периодически появлялись материалы на тему, дескать, Кайли просто развлекается после долгих лет отношений с Трэвисом, она просто хочет встречаться без какого-либо давления, но добавляли, что знакомство с Шаламе в 2023 году пошло ей на пользу, молодым людям есть, о чем поговорить.

Пара стала появляться вместе на публике. Сначала на концерте в честь дня рождения Бейонсе в сентябре 2023-го. Они говорили и смеялись на своем приватном балконе. Дальше больше, ребята стали выходить в свет вместе все чаще и чаще, даже посетили финальный матч в мужском одиночном разряде между Новаком Джоковичем и Даниилом Медведевым на US Open 2023, были замечены на церемонии вручения наград премии «Золотой глобус».

Когда Кайли Дженифер праздновала свой день рождения на Багамах в августе 2024 года, Шаламе прилетел к ней, после этого заговорили о том, что у парочки все серьезно, что она невероятно счастлива с ним, что она никогда раньше не не испытывала таких сильных чувств, что он ей подходит, на него можно положиться, и что Кайли этого всего заслуживает.

В том же 2024 году актер «Дюны» и «Марти великолепный» решил провести предрождественский ужин в семье Дженнер с ее детьми. Дело в том, что само Рождество они не могли встретить вместе, вот и решили отпраздновать его заранее. Что и было сделано. Как и положено, они обменялись подарками. Как говорят, Тимоти подарил подарки не только Кайли, но и ее детям, Дженнер посчитала это добрым знаком. А уже мае 2025 года звезды впервые вышли вместе как пара на итальянском «Оскаре» — премии David Di Donatello в Риме, где они выглядели влюбленными и крайне счастливыми.

Но всему бывает конец, даже хорошему, спустя полгода в СМИ стали появляться неприятные новости, дескать пара рассталась. А в ноябре 2025 года СМИ сообщили об официальном расставании Кайли и Тимоти после двух лет отношений. Якобы инициатором разрыва стал Шаламе. Тогда многие решили, что у звездной пары просто закончился контракт, который они подписали перед началом своей пиар-компании. И вот теперь — новый виток интереса. На вручении премии «Золотой Глобус» актер прилюдно поцеловал свою подругу. Но поклонники пока не готовы поверить в искренность их чувств.